Их встреча произошла летом 1994 года благодаря общему другу. Джон Кеннеди-младший, чей образ давно стал частью американской публичной жизни, тогда уже издавал журнал *George*. Кэролин Бессетт, стильная и целеустремлённая, работала в модной индустрии, представляя бренд Calvin Klein. Их первое свидание, если верить слухам, было неформальным — вероятно, прогулка по Нью-Йорку или тихий ужин.
Их отношения развивались вдали от навязчивых объективов папарацци, хотя избежать внимания прессы полностью было невозможно. Пара предпочитала уединённые моменты: велопрогулки, вылазки на природу, время с близкими друзьями. Кэролин, известная своей сдержанностью и изысканным вкусом, казалась контрастом публичной стороне жизни Джона, но именно это, возможно, и создавало их взаимное притяжение. После нескольких лет ухаживаний, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у побережья Джорджии. Союз, который многие называли «браком века», продлился менее трёх лет. Их жизнь вместе трагически оборвалась в июле 1999 года в авиакатастрофе над Атлантическим океаном, оставив после себя историю, окутанную и романтикой, и глубокой печалью.